Gentleman Reg, alias Reg Vermue, se produit au Canada depuis le début du millénaire, attirant initialement l'attention pour ses albums acclamés, Make Me Pretty (2002) et Darby & Joan (2004), tous deux sortis sur le label canadien phare Three Gut Records ; un label qu'il a contribué à former.
Aux États-Unis, Gentleman Reg est surtout connu pour son apparition dans le film de John Cameron Mitchell « Shortbus » (2006), où il fait une brève apparition et contribue à la bande originale du film. À cette époque, on le voit aussi souvent chanter avec Broken Social Scene et The Hidden Cameras. (Silencesounds.ca)