Formé à Toronto en 2004. Dirigé par l'auteur-compositeur-interprète Pete Carmichael, le groupe a débuté après que la batteuse fondatrice Phoebe Lee a suggéré à Carmichael de jouer ensemble ses chansons originales inédites.
En novembre 2005, The Diableros ont sorti leur premier album,Vous ne pouvez pas briser les cordes de nos cœurs olympiques, enregistré par le batteur d'Airfields, Jakob Thiesen. Le groupe a fait une tournée au Canada en première partie de The Stills au printemps avec le nouveau guitariste Ian Jackson, l'organiste Matt Rubba et le bassiste Gary Leggett. Le groupe attendait avec impatience un deuxième album complet. Le printemps 2007 a été consacré à l'enregistrement avec Paul Aucoin des Hylozoists chez Halla Music à Toronto. En octobre,Ne sont pas prêts pour le paysest sorti sur le label Baudelaire. Les Diableros ont sorti un EP de cinq chansons en octobre 2009, intituléVieille histoire, nouvelle route, sur Outside Music. Il a été produit par l'ingénieur du son lauréat d'un prix Juno, Laurence Currie. Selon leur article de blog sur MySpace du 10 novembre 2010, The Diableros se sont séparés en raison de différences créatives.
