Conçu à l'origine comme un espace d'enregistrement country pour Jon Bartlett de Rhume, Greenfield Main a pris son essor peu après la sortie de Hunting Tips for Everyone en 2000. Un groupe s'est formé pour interpréter les chansons du CD et a évolué pour inclure John Higney (Two Minute Miracles, Adam West), Rolf Klausener (The Acorn, Recoilers) et Jon Lomow (Recoilers). Hunting Tips for Everyone a été élu 9e album de 2001 par le magazine Exclaim! dans la catégorie Country/Folk/Blues, consolidant ainsi la réputation du groupe comme une nouvelle force du country-rock du nord de l'Angleterre sur laquelle il faut compter.
En octobre 2004, sort Barnburners & Heartchurners, un album plus sombre et plus percutant, imprégné de traditions country, blues et rock. Souvent sordide, il oscille entre musique de camionneurs (« Matilda », « Wait on Me ») et folk de porche (« Formaldehyde », « Have Mercy »), entrecoupé de nombreux passages, et chargé de souvenirs des années de Bartlett au Nouveau-Brunswick, de ses proches disparus et du Seigneur. Il a également été salué par la critique ; Exclaim! l'a classé 7e disque country/folk/blues de 2004 et a été le disque le plus écouté sur CKCU cette année-là.
S'inspirant de Lee Hazlewood, Gram Parsons (notamment de son travail avec l'International Submarine Band), des Louvin Brothers et de nouveaux traditionalistes comme Gillian Welch, Greenfield Main a dépassé ses débuts comiques et a prouvé que ses racines country étaient bien intentionnées et non une nouveauté. Sur scène, le groupe propose désormais deux sonorités distinctes, jouant à parts égales une country redneck d'antan et des airs automnaux des Appalaches imprégnés d'harmonies.
