Picastro a débuté à Toronto en 1998 avec Liz Hysen, Stephanie Vittas et Kurt Newman. Depuis, le groupe a connu de nombreuses évolutions, avec Liz Hysen, Nick Storring, Germaine Liu et Matthew Ramolo comme membres actuels.
Ces dix dernières années, Picastro a effectué de nombreuses tournées en Amérique du Nord et en Europe. Il est notamment apparu sur les ondes de la BBC, de VPRO (radio nationale néerlandaise) et de la prestigieuse WFMU.
Picastro a également joué dans de nombreux festivals, notamment :
SXSW (Austin), CMJ (NYC), Incubate (Pays-Bas), Rhaaa Lovely (Belgique), Žedno Uho (Croatie), Tanned Tin (Espagne), Suoni Per il Popolo (Montréal) et NXNE (Toronto).
Le groupe a fait des tournées ou joué des concerts avec :
Scout Niblett, Nadja, Cerberus Shoal, Xiu Xiu, Devendra Banhart, Marissa Nadler, Dwayne Sodahberk, Broken Social Scene et bien d'autres artistes merveilleux.
