Surnommée « la petite sœur du hip-hop », Keysha Freshh allie tout ce que l'on aime des années 90 à tout ce que l'on apprécie du hip-hop. Née à Toronto, Keysha a découvert sa passion pour le hip-hop en passant ses étés à New York. Elle a été sensibilisée à cette culture dès son plus jeune âge, en écoutant les mixtapes de ses cousins. Sa première chanson, « Summers coming », a été publiée à 5 ans et elle ne cesse de se produire sur scène depuis. Keysha a enregistré son premier rap écrit à 12 ans, alors qu'elle était membre de la Toronto Children Concert Choir.
Après avoir exprimé son désir d'enregistrer de la musique au créateur de tubes et super-producteur T-Miuns (crédits : Lil Wayne, Drake, Nicki Minaj), il a orienté Keysha vers un studio local et elle a enregistré son premier titre, « Pardon my swag ». En 2009, Keysha a enregistré son tout premier single officiel, « Hollywood Fresh », qui a reçu des critiques élogieuses et a été diffusé à la radio dans toute l'Amérique du Nord. Keysha était la plus jeune artiste hip-hop féminine à avoir trois titres en rotation sur 93.5FM (alors Flow 93.5), qui était à l'époque la principale station de radio urbaine du Canada. Le remix de « Hollywood Freshh » a rapidement suivi, avec Gunna (qui a également produit le beat) et l'artiste hip-hop MIMS (This is why I’m hot). MIMS et la légende du hip-hop Doug E Fresh apparaissent également dans le clip de « Hollywood Fresh ».
Après le succès de son premier single, elle a enregistré dix projets studio. Keysha a partagé la scène avec des artistes tels que Joey Bad a$$, Miguel, Drake, Snoop Dogg, Jidenna, The Internet, DVSN, Main Source, Dan Hill, MC Lyte, Smif-N-Wessun, A TRAK, Cassidy, Ghostface et bien d'autres. Depuis, Keysha a collaboré avec des artistes tels que Ray Robinson, MIMS, Doug E Fresh, Diamond D, Geechi Suede de Camp Lo et bien d'autres.
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