Originaire de Guelph, en Ontario, l'auteur-compositeur-interprète et multi-instrumentiste a été acclamé pour son album With Trumpets Flaring, sorti en 2009, salué comme « conceptuel et très, très intelligent ». Certains ont même souligné que « Pepper puise dans le génie et l'ambition démente de Brian Wilson pour ses chansons pop orchestrales, qui sont à couper le souffle » et que « c'est un album pop intelligemment conçu ». Mais alors que Trumpets était expérimental et, il faut l'admettre, lo-fi, Escape From Crystal Skull Mountain est plus exubérant et confiant, méticuleusement arrangé et produit. De plus, il présente des performances exceptionnelles de dignitaires musicaux de la région de Toronto, triés sur le volet parmi les rangs de Bry Webb and the Providers,Ohbijou, Cuff The Duke, Faire Faire Dire Penser, and L'Orchestre symphonique de Niagara.
Après avoir consacré ces deux dernières années à son projet hip-pop parallèle Common Grackle et à d'innombrables collaborations avec des producteurs et des MC (Awol One, Kirby Dominant, Noah 23), Pepper revient à des morceaux courts et concis, dénués de samples, de boucles et de synthétiseurs. Ce nouvel album marque une nouvelle étape dans sa quête constante d'une pop classique revisitée avec un regard moderne, avec une esthétique délibérément plus pointue que ses précédents albums. Des éléments de power pop, de jazz, de musique de chambre et de garage rock fusionnent avec des mélodies entraînantes et des harmonies vocales raffinées. Ajoutez à cela de généreux arrangements de cuivres et de cordes sur une section rythmique agressive, où la plupart des 17 titres s'enchaînent harmonieusement, et vous obtenez un album à écouter en boucle.
